KIMIA ORGANIK FISIK

REAKSI SIKLOADISI Reaksi sikloadisi merupakan reaksi dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi ikatan sigma. Sikloadisi dibagi menjadi beberapa tipe antara lain sikloadisi [2+2], [4+2], [4+4], [6+2], [6+2], [6+4], dan lain-lain. Dua angka tersebut melambangkan jumlah electron pi yang terlibat dalam suatu reaksi sikloadisi. Berikut ini contoh sederhana reaksi sikloadisi : Sikloadisis [2+2] Pada sikloadisi [2+2] etilena yang menghasilkan siklobutana. Etilen mempunyai dua orbital π : π 1 dan π * 2 .   Dalam keadaan dasar π 1 merupakan orbital bonding dan HOMO, sedangkan π * 2 adalah orbital antibonding dan LUMO. Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami h

REAKSI PERISIKLIK Reaksi perisiklik adalah reaksi poliena terkonjugasi yang berlangsung dengan mekanisme serempak seperti reaksi SN 2 yakni ikatan ikatan lama terputus ketika ikatan baru terbentuk dan semuanya terjadi dalam satu tahapan. Reaksi perisiklik dikarakteristikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan ikatan ikatan pi. Suatu poliena berkonjugasi mengandung 4 n atau (4 n + 2) elektron pi, dalam system berkonjugasi dengan n ialah bilangan bulat. Sistem 4n yang paling sederhana di wakili oleh 1,3-butadiena, dimana n=1. Setiap diena berkonjugasi mengandung orbital molekul pi yang mirip dengan orbital molekul 1,3 butadiena, karena1,3-butadiena dapat digunakan sebagai model bagi semua diena berkonjugasi. Dalam keadaan dasar, keempat elektron pi 1,3-butadiena berada dalam dua orbital dengan energy terendah: p 1 dan p 2. Disini p 2 adalah orbital molekul terhuni tertinggi (HOMO) dan p 3 * adalah orbital molekul tak terhuni terendah (LUMO) . HOMO dan LUMO